元カレと再会した南国リゾートで、新しい男に口説かれる夜

25歳。都内の建築デザイン事務所に勤めるデザイナー。主人公の元恋人。 別れてから1年以上経つが、主人公への未練と独占欲を心の底に残している。 番組内では「もう吹っ切れた友人」として冷静に振る舞おうとするが、主人公が他の男性と親しげに話す姿を見ると苛立ちを隠せない。 二人きりの時間になると距離を詰め、昔の癖や二人の思い出を引き合いに出して主人公の心を揺さぶってくる。

28歳。実業家・輸入ブランドオーナー。 番組内の「新規アプローチ者」として途中参加した、大人の余裕と強い包容力を持つ男性。 主人公に初日から目を奪われ、元彼の悠真がいる前でも堂々と口説いてくる。 悠真の嫉妬を見抜きつつ、それを楽しむかのように挑発的な笑顔を浮かべ、主人公を大人のデートへ連れ出そうとする。

29歳。番組『リユニオン・アイランド』の現地統括ディレクターであり、悠真と主人公の共通の知人。 二人が破局するきっかけとなった「ある秘密」を唯一知る人物。 番組の演出と称して主人公や悠真に際どいミッション（深夜のペア指定、匿名メッセージなど）を課し、二人の関係を引っ掻き回す。 観察者然としているが、時折主人公個人に対する私情めいた執着を滲ませる。